ヒルクライムでのサイクルウェアは?

サイクリングウェアは、街乗りやちょい乗りなどなら合わないこともありますが、基本的にはカジュアルなものならとてもよく似合うはずです。
距離ではなく乗るスピードに合わせて、普段着とウエアを変えるという手段もあります。
例えば平均時速35キロ以上で走るなら普段着は重たくなるため、専用のウエアを着るのがおすすめですが、ゆったりと走るのなら普段着で問題ありません。

距離で決めるときは、往復30キロ程度なら普段着、往復50キロ程度なら行く目的(買い物で荷物があるなど)によって決め、100キロならおそらく走るのが一番の目的なはずなので、ウエアを着るのがおすすめです。
用途に合わせて使うものを決めていくと思いますが、自転車においては着る服選びも重要です。

ヒルクライムでは特に汗もかきますが下りでは体も冷えるので、
ウィンドブレーカーなどあるといいですね。

また、ロードバイクではレーサーパンツやジャージ、クロスバイクならTシャツ短パンなどのように、使うバイクによって変えるということもできます。